Мочизуке Нао - обычная старшеклассница. Однажды она отправляется в близлежащий храм на летний фестиваль... и каким-то образом оказывается перенесённой назад во времени. Когда она открывает глаза, то обнаруживает себя в незнакомой стране, здесь всё для неё незнакомо, но школьные знания дают о себе знать, похоже Нао попала в период Эдо, исторический период Японии, время правления клана Токугава и перехода от ожесточённых средневековых междоусобиц даймё к полностью контролируемой стране. Город, в котором она приземлилась, действительно отличается от нынешнего, Нао встревожена и растеряна, она не знает, как ей вернуться в своё время.
Сюжет игры основан на выпущенной в 1987 году Pirates Live the Life. Однако появились значительные и очень симпатичные изменения, а также дополнительные опции для многопользовательского режима. Выбрав начальный год игры, национальность, специальные способности своего персонажа, игроки возглавляют небольшую группу пиратов, а дальше, используя дипломатические возможности, силу и, в известной мере, колдовство, они должны добиться успеха или погибнуть, пронзённые шпагой британского офицера. Игроки будут атаковать купеческие корабли, добывая золото, пищу и другие товары, плавать из порта в порт, встречаться с губернаторами крупных колоний, заигрывать с их дочерьми, танцевать, делать подарки. В общем, ухаживать.